Фамилия Кобызький — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от множества фамилий на -ский, образованных от географических названий (сел, рек), эта, скорее всего, ведет начало от прозвища или профессии. Основа здесь — «кобыз», или, в более привычном произношении, «кобза». Кобза — это старинный украинский струнно-щипковый музыкальный инструмент, предшественник бандуры. Соответственно, «кобызь» или «кобзарь» — музыкант, игравший на кобзе, часто странствующий певец, исполнитель дум и исторических песен.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ск- указывает на принадлежность или связь, а окончание -ий — типичное для фамилий этой группы. Получается, что Кобызький — это «тот, кто относится к кобзарю» или, что вероятнее, «сын кобзаря». Первоначально такое прозвище мог получить человек, чей отец был известным кобзарем, либо сам носитель, если он перенял ремесло. В польской и украинской традициях фамилии на -ский часто давали по роду деятельности или характерному признаку, но с оттенком «шляхетности», хотя на деле они могли принадлежать и казакам, и мещанам.

Интересно, что буква «ы» в корне вместо ожидаемой «о» (сравните: «кобза» — «Кобзарь», но «Кобызький») может указывать на диалектное произношение или на влияние белорусского языка, где «ы» звучит тверже. Встречаются также варианты написания «Кобизький» и «Кобозький», но форма через «ы» — самая устойчивая. Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям: Полтавщине, Черниговщине, а также к бывшим территориям Речи Посполитой. В дореволюционных метрических книгах носители чаще всего записаны как мещане или казаки — ремесленники, а не крестьяне.

Спорных версий немного. Можно было бы предположить связь с тюркским словом «кобуз» (музыкальный инструмент у тюркских народов), но это маловероятно: для южнорусских и украинских земель «кобза» — исконное слово, а суффикс -ский — славянский. Таким образом, основная и самая правдоподобная гипотеза — профессиональное прозвище музыканта или его потомка.