Фамилия Кобызькая — редкий случай, когда написание почти полностью скрывает исходное слово. В ней нет ни одного из привычных фамильных суффиксов: ни -ов, ни -ин, ни -ский. Формально это прилагательное в женском роде, но перед нами не современная русская модель, а скорее украинская или польская огласовка. Скорее всего, исходный вариант — Кобызький, а окончание -ая появилось при русификации документа. Если бы фамилия была образована от географического названия, она звучала бы как Кобызский. Здесь же корень кобыз- указывает на прозвище или профессию.

Ключ к разгадке — слово «кобыз». Это древний тюркский смычковый инструмент, предок казахской кобыза и башкирского курая. Им пользовались сказители и шаманы-баксы. Если предок был музыкантом, игравшим на кобызе, или мастером, делавшим такие инструменты, его могли прозвать Кобыз. В тюркской среде прозвище легко перешло в фамилию с суффиксом -ский/-цкий, который в украинском языке часто превращается в -зький. Так Кобыз стал Кобызьким.

Есть и другая, менее вероятная версия. В некоторых говорах «кобыз» могло быть искажением слова «кобза» — украинского струнного инструмента. Но кобзари — явление южнорусское и украинское, а суффикс -зький характерен для западноукраинских и польских земель. Там кобзарей называли кобзарями, а не кобызниками. Поэтому тюркская версия выглядит убедительнее: фамилия могла возникнуть в среде казаков или переселенцев, контактировавших с башкирами, ногайцами или казахами.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украины. В дореволюционных метрических книгах Кобызькие встречаются в Херсонской и Екатеринославской губерниях, а также в Кубанской области. Это регионы, где активно смешивались славянские и тюркские элементы. Носители фамилии могли быть потомками казаков, взявших прозвище от инструмента, или выходцами из татарских и башкирских родов, принявших православие.

Сейчас фамилия крайне редкая. Её носители живут в основном на юге России, на Украине и в среде эмигрантов. Написание с «ь» в корне — не ошибка, а фонетическое наследие: мягкий знак передаёт мягкое «з», которое возникло под влиянием украинского произношения. В документах советского времени иногда встречается вариант Кобызкая, но исходная форма сохранилась именно как Кобызькая.