Фамилия Кобызькый — редкая, и её написание сразу указывает на восточнославянское происхождение, вероятнее всего, украинское. Модель образования типична: основа «Кобызьк-» и окончание «-ый», которое в украинской традиции соответствует русскому «-ий» (сравните: Запорозький — Запорожский). Сама основа, скорее всего, восходит к слову «кобиза» или «кобиз» — названию старинного струнного щипкового инструмента, родственного кобзе или лютне. В украинских говорах «кобиза» — это разновидность бандуры, на которой играли кобзари.

Следовательно, фамилия Кобызькый могла образоваться от прозвища «Кобыза», которое давали либо музыканту-кобзарю, либо, в переносном смысле, человеку с определённой внешностью или характером (например, худому, «струнному»). Суффикс «-ськ-» (в украинском варианте «-зьк-») указывает на принадлежность к месту или лицу: Кобызькый — «тот, кто относится к Кобызе» или «сын Кобызы». Такая модель особенно характерна для украинских фамилий, которые часто закреплялись как родовые прозвания без патронимического суффикса -енко или -ович.

Географически фамилия с таким окончанием (на -зькый) наиболее вероятна для регионов Центральной и Западной Украины, где была распространена кобзарская традиция. Встречаются варианты написания: Кобызький, Кобызский, а также однокоренные Кобыза, Кобизький. Если предки носителя фамилии были кобзарями, это указывает на принадлежность к профессиональной группе странствующих музыкантов, которые в XVI–XIX веках составляли заметный слой украинского общества. Однако не исключено, что прозвище дали по названию местности — например, села Кобыз или урочища Кобыза, хотя топонимов с таким корнем в известных источниках почти нет.

В русском контексте фамилия Кобызькый встречается крайне редко, чаще как результат украинской миграции. Её написание с твёрдым знаком («ъ») в конце основы — архаичная орфографическая черта, которая сохранилась в некоторых документах и переписях XIX — начала XX века, когда букву «ъ» писали после согласных перед «ы» в заимствованных и диалектных формах. Таким образом, фамилия Кобызькый — это живое свидетельство украинского музыкального ремесла, закреплённое в родовом имени.