Фамилия Кобилев образована от прозвища Кобиль. В его основе лежит украинское слово «кобиля» — «кобыла». В народной традиции существовала поговорка «работать, как лошадь», поэтому прозвище могли дать человеку за необычайную работоспособность и выносливость. Однако это лишь одна из версий. Прозвище Кобиль могло относиться и к «профессиональным» именованиям, указывая на род занятий предка. Вполне возможно, что основатель рода Кобилевых был ткачом, музыкантом или строителем — в разных ремёслах существовали свои «лошадиные» термины и сравнения.

Интересна и словообразовательная модель. Суффикс -ев указывает на патронимическое происхождение: «чей?» — Кобилев, то есть сын или потомок Кобиля. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на мягкий согласный. Само прозвище Кобиль могло закрепиться за человеком как наиболее употребительное именование, вытеснив крестильное имя, а со временем легло в основу фамилии.

Фамилия Кобилев встречается преимущественно в южнорусских и украинских регионах, что подтверждает связь с украинской лексической основой. В ономастических трудах, например в словаре Б. Унбегауна, фамилии на -ев от прозвищ с корнем «кобыл-» рассматриваются как типичные для восточнославянской антропонимии, хотя конкретно фамилия Кобилев не относится к числу широко распространённых. Это делает её особенно ценной для локальной истории: по ней можно проследить миграцию носителей или особенности говора той местности, где прозвище возникло.