Фамилия Кобилинский — одна из тех, где польский дворянский суффикс -ский встречается с основой, которая звучит по-русски и по-польски почти одинаково, но ведёт к разным версиям происхождения. Если коротко: носитель фамилии, скорее всего, потомок шляхтича из местечка Кобылины (или Кобилин) на территории современной Польши, Беларуси или Украины. Но есть и второй, более прозаичный вариант — прозвище Кобыла, преобразованное в фамилию по той же модели.

Суффикс -ский (в польском написании -ski) в фамилиях восточноевропейского дворянства указывал на владение землёй или происхождение из конкретного населённого пункта. Кобилинский — типичный представитель этой модели: основа «Кобилин-» плюс топонимический суффикс. В Польше и на землях бывшей Речи Посполитой действительно существовало несколько деревень с названием Кобылины (Kobyliny) или Кобилин (Kobylin). Самый известный — Кобылин в Великопольском воеводстве, но встречаются и в других регионах. Значит, первый предок мог получить фамилию по месту, откуда был родом или которым владел.

Однако не стоит исключать и прозвищную версию. В основе лежит слово «кобыла» — самка лошади. В древнерусском и польском языках это слово имело не только прямое значение, но и переносные: так могли называть рослого, сильного человека, а иногда и нерасторопного или упрямого (сравните с «кобыла» в значении «козлы для наказания» или «лесная кобыла» — мифическое существо). Фамилии на -ский от прозвищ встречаются реже, чем топонимические, но возможны, особенно если прозвище было устойчивым и перешло на детей. В этом случае Кобилинский — это «тот, кто происходит от Кобылы» (в значении человека с таким прозвищем).

Интересно, что в русском языке фамилия могла писаться через «о» — Кобылинский. Это частая путаница при переходе из польской орфографии в русскую: польское «y» передаётся то как «ы», то как «и». В документах XIX века можно встретить оба варианта, но Кобилинский — более поздняя и «обрусевшая» форма, где «о» заменилось на «и» под влиянием польского произношения (Kobylinski звучит как «Кобылиньски», а в русском языке безударное «о» часто переходит в «а», поэтому для точности писали «и»).

Сословно фамилия чаще всего принадлежала мелкой шляхте, которая не имела герба, но дорожила своим званием. Крестьяне с такой фамилией — редкость, так как суффикс -ский вплоть до конца XIX века оставался маркером привилегированного сословия. Если предки были крепостными, то фамилию могли дать по помещику или по названию имения, где они жили.

Таким образом, Кобилинский — это либо «шляхтич из Кобылин», либо «потомок человека по прозвищу Кобыла». Первая версия правдоподобнее для носителей фамилии, чьи корни уходят в западные губернии Российской империи (Могилёвская, Витебская, Волынская), вторая — для тех, кто встречает фамилию в центральной России, где топонимов с таким названием почти нет.