Фамилия Кобилева — женская форма, мужской вариант — Кобилев. В её основе лежит прозвище или нецерковное имя Кобыла. Вопреки распространённому интуитивному предположению, связь с лошадью здесь не прямая и не всегда унизительная. В древнерусской антропонимии «Кобыла» — это не обидная кличка, а вполне обычное мирское имя. Его давали ребёнку по разным причинам: как оберег (чтобы злые духи не позарились на «дорогое» дитя, назвав его «конём» попроще), по внешнему сходству (например, крупный ребёнок) или просто следуя традиции называть детей в честь животных.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ев (в женском роде -ева) указывает на принадлежность. Кобилев — «сын Кобылы», то есть потомок человека, носившего это прозвище. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ и мирских имён. Интересно, что фамилия Кобилев, как и её однокоренные собратья (Кобылин, Кобылкин), фиксируется в старых документах уже в XV–XVI веках. Например, в родословных книгах упоминается Андрей Кобыла — легендарный предок боярского рода Романовых. Однако это не значит, что все Кобилевы — потомки того самого боярина. Фамилия многократно возникала в разных крестьянских и посадских семьях независимо.

Географически фамилия Кобилева распространена не так широко, как, скажем, Иванова, но имеет выраженные «гнёзда». Чаще всего её корни ведут в южнорусские и центральные области: Курскую, Орловскую, Тамбовскую, а также в Поволжье. Встречается она и у донских казаков, что неудивительно: в казачьей среде прозвища, связанные с конём, были особенно уважаемы. Носители фамилии могли быть конюхами, конезаводчиками или просто людьми, получившими прозвище за лошадиную силу и выносливость.

Есть и более редкая версия происхождения — от тюркского или монгольского имени Кобил (или Кобул), что значит «способный», «умелый». В этом случае фамилия могла возникнуть в среде татарских мурз или служилых людей, перешедших на русскую службу. Но эта гипотеза менее вероятна: ударение в фамилии (Коби́лев) и типично славянский суффикс -ев указывают скорее на русскую основу. В любом случае, фамилия Кобилева — не редкая, но и не банальная: она несёт отпечаток древней традиции именования по животным, где за простым прозвищем стоял целый мир народных верований и быта.