Фамилия Кобилевы — одна из тех, где за основу взято прозвище, а не крестильное имя. Корень здесь — украинское слово «кобиля», то есть «кобыла». Прозвище Кобиль могло закрепиться за человеком по разным причинам, и вот тут стоит разобраться внимательнее, чем в шаблонных объяснениях.

Самое прямолинейное толкование — связь с лошадью. В народе говорили: «работать, как лошадь», поэтому прозвище Кобиль часто давали неутомимому работнику. Но это не единственный вариант. В славянской традиции прозвища, образованные от названий животных, нередко носили ироничный или охранительный характер: так могли назвать человека, чтобы «обмануть» нечистую силу, или, наоборот, подчеркнуть какую-то внешнюю или поведенческую черту — например, крупное телосложение или упрямство.

Менее очевидная, но вполне реальная версия — профессиональная. Слово «кобила» в некоторых русских говорах и ремёслах обозначало не только животное, но и инструмент. У плотников и строителей «кобылкой» называли часть стропильной системы — брус, на который крепится обрешётка крыши. У ткачей «кобылицей» мог именоваться станок или его деталь. У музыкантов — часть смычка или струнного инструмента. Так что прозвище Кобиль могло закрепиться за мастеровым человеком: плотником, ткачом или даже строителем, который работал с такой деталью.

Фамилия образована по стандартной русской модели с суффиксом -ев, который присоединяется к основе на мягкий согласный (Кобиль → Кобилев). Это указывает на то, что предок носителя фамилии был известен именно под этим прозвищем, а его потомки стали «Кобилевыми детьми», а затем и просто Кобилевыми.

Встречается фамилия преимущественно в южнорусских и украинских регионах, что согласуется с диалектным происхождением основы. Однозначно сказать, когда именно и в каком селе впервые появились Кобилевы, без архивных изысканий нельзя — как и в случае с большинством крестьянских фамилий, письменные источники по ним скудны. Но одно ясно: прозвище Кобиль было дано не случайно, а по делу — за труд, ремесло или характер.