Фамилия Кобыленков — яркий пример отчества второго порядка, образованного от прозвища или мирского имени Кобыла. Если отбросить суффикс -ов, который в русских фамилиях указывает на принадлежность («чей?»), и суффикс -енк-, то в основе лежит слово «кобыла». Модель «Кобыла → Кобыленок → Кобыленков» говорит о том, что предка звали Кобыленок — так на Руси могли назвать сына человека с прозвищем Кобыла или даже маленького, смирного и работящего парня.

Прозвище Кобыла в старину не было обидным. В крестьянской среде конь и лошадь — основа хозяйства, поэтому такое имя давали человеку сильному, выносливому или, наоборот, высокому и нескладному. Известны исторические примеры: Андрей Кобыла — легендарный родоначальник династии Романовых, живший в XIV веке. Прямой связи с дворянством у фамилии Кобыленков нет, но сам факт бытования такого прозвища в высшей аристократии снимает с него негативный оттенок.

Суффикс -енк- в составе фамилии — характерная черта украинского или южнорусского влияния. В центральных и северных областях России чаще говорили «Кобылин» или «Кобылкин», а форма с -енк- указывает на регионы, где были распространены уменьшительные имена на -енко: Украина, Белгородчина, Курщина, Воронежская земля. Таким образом, носители фамилии Кобыленков, скорее всего, происходят из южнорусских или малороссийских территорий.

В написании фамилии возможен вариант через «а» — Кабыленков, но это редкая описка, связанная с акающим произношением. Основной корень «кобыл» устойчив, и этимология фамилии прозрачна: она не таит в себе загадок, а прямо ведет к прозвищу предка, которое, несмотря на кажущуюся простоту, могло означать и уважаемого хозяина, и человека, напоминавшего лошадь статью или характером.