Фамилия Кобылецкий — это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, распространённой на западе и юго-западе Руси. Суффикс -ецк- (в форме -цк-) указывает на происхождение человека из определённого места. В данном случае — из населённого пункта с названием вроде Кобылье, Кобылица или Кобылец. Таких сёл и деревень немало на территории современной Украины, Беларуси и западной России, и название им дали, скорее всего, по диким кобылицам или по тому, что в этих местах держали табуны.

Однако основа у фамилии, безусловно, связана с лошадьми, и здесь стоит разобраться подробнее. Основное значение прозвища Кобыла — женщина-лошадь, мать жеребят. Предок, получивший такое прозвище, мог заниматься лошадьми профессионально: быть пастухом, коновалом (так раньше называли ветеринаров), содержать конный завод или просто славиться знанием лошадиной натуры. В народе про кобылу сложено множество пословиц, и они хорошо отражают хозяйское, утилитарное отношение к этому животному: «Всякий цыган свою кобылу хвалит», «Сколько кобылке ни прыгать, а быть в хомуте», «Захочет кобылка овса, так вывезет на гору». Прозвище могло быть и ироничным — так могли назвать рослую, костистую или некрасивую женщину.

Есть и более тёмная, редкая версия. В некоторых говорах слово «кобылка» означало «каторжник, сосланный в Сибирь». Если принять эту версию, то родоначальник Кобылецких мог быть ссыльным. Но для фамилии с суффиксом -цк- это менее вероятно: такие фамилии чаще привязывают человека к месту, а не к личному качеству.

Фамилии с корнем -кобыл- очень древние. Историк С. Б. Веселовский в своих трудах упоминает Андрея Ивановича Кобылу, боярина московских князей середины XIV века (от него, кстати, пошёл род Романовых), а также новгородских помещиков Сухово-Кобылиных конца XV века. Таким образом, фамилия Кобылецкий стоит в одном ряду с этими старыми родами, но её «западный» суффикс выдаёт происхождение не из Московской Руси, а из земель, где топонимы на -ец и -ск- были нормой. Потомок человека из села Кобыльцы или с прозвищем Кобыла со временем и стал Кобылецким.