Фамилия Кобылешный — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Если отбросить очевидную, но неверную версию о связи с лошадьми (слово «кобыла»), нужно присмотреться к суффиксу. Формант -ешн- в русских фамилиях встречается редко, и чаще всего он указывает на прозвище, образованное от прилагательного с суффиксом -ешн(ый). В старых говорах такие слова означали «свойственный чему-то» или «относящийся к чему-то» (например, «кобелишный» — от «кобель»). Основа «Кобыл-» в этом контексте могла быть не прямым названием животного, а производным от прозвища Кобыла, которое в древнерусской антропонимии было распространено и не всегда носило уничижительный оттенок. Так могли прозвать человека за высокий рост, худобу, длинные ноги или просто за манеру держаться.

Филолог Б. Унбегаун в своём «Русском словаре фамилий» не упоминает «Кобылешный», но модель образования через суффикс -ешн- он относит к типичным для прозвищных фамилий, возникших из прилагательных. Если бы фамилия происходила от географического названия (типа «Кобылеш»), мы бы ждали суффикса -ский. Его отсутствие — сильный аргумент в пользу прозвищного происхождения. То есть предок носителя фамилии был «Кобылешным» — тем, кто обладает качествами Кобылы или имеет к ней отношение (например, пастух кобыл, конюх). Впрочем, не исключён и вариант, что «Кобылешный» — это искажённое «Кобыльешный» (от «кобылий»), что закрепляло за человеком его занятие: уход за конским поголовьем.

Фамилия явно недворянская и не духовная (семинарские фамилии на -ский/-цкий образовывали иначе). Скорее всего, это крестьянская или мещанская фамилия, закрепившаяся в каком-то одном регионе. Поскольку «Кобылешный» — редкий антропоним, его носители почти наверняка происходят из одной локальной группы, где прозвище дали конкретному человеку, а затем оно перешло в фамилию без изменений. Найти точную географию сложно, но, учитывая диалектный суффикс, можно предположить южнорусские или украинские говоры, где такие формы встречались чаще. Сегодня фамилия встречается единично, что делает её ценным маркером для семейной истории: если вы Кобылешный, ваши предки почти наверняка жили в одном селе или уезде, и фамилия сохранилась без разночтений.