Фамилия Кобылешная звучит необычно и сразу обращает на себя внимание своим окончанием. В русской ономастике это редкий случай, когда женская форма фамилии закрепилась в качестве родового имени. Скорее всего, перед нами не исходная форма, а её вариант, который бытовал в среде, где фамилии передавались по материнской линии или в официальных документах фиксировали жену по мужу. Однако, если копнуть глубже, основа «кобылеш-» ведет к прозвищу или профессии.

Корень фамилии — «кобыл-», от слова «кобыла». В русских говорах это не только лошадь, но и ряд переносных значений: неуклюжая или высокая женщина, деталь ткацкого станка, а в некоторых регионах — деревянная скамья для наказаний. Суффикс «-ешн-» встречается редко. Он мог образовать притяжательное прилагательное от прозвища Кобылеш (человек, связанный с лошадьми: конюх, барышник, или тот, кого дразнили за внешность). Тогда Кобылешная — это жена или вдова Кобылеша, или девушка из семьи Кобылешей. Похожая модель есть у фамилий вроде Боярышная (от «боярышня»), но там суффикс иной.

Есть и вторая, более прозаичная версия. Фамилия могла возникнуть как прозвище по роду занятий. В некоторых местностях «кобылешником» называли мастера, изготавливающего «кобылки» — детали для ткацких станов или саней. Если в семье этим занималась женщина (вдова, продолжавшая дело мужа), её могли прозвать Кобылешная. Окончание «-ая» в таком случае — не женский род, а застывшая форма прилагательного, которое стало фамилией.

Географически фамилия тяготеет к южным и центральным областям России, где был распространен суффикс «-ешн(ый)» в прозвищах и фамилиях (сравните: Горшешный, Сапешный). Встречается в единичных записях в Воронежской, Курской и Ростовской областях. Известных носителей с такой фамилией нет, что делает её редкой и локальной. По сословной принадлежности — скорее всего, крестьянская или мещанская, так как в дворянской среде такие «ремесленные» основы не приживались.