Фамилия Кобыляшная — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. Если вы встретили эту фамилию, с высокой вероятностью её корни ведут на юг России, в казачьи области — прежде всего на Кубань или Дон. Форма на -ая, а не на -ов/-ев, прямо указывает на южнорусскую или украинскую традицию образования фамилий от прозвищ и прилагательных: в этих регионах закрепилась модель «Кобыляш» → «Кобыляшев» (сын Кобыляша), но в женском роде или в качестве семейного прозвища — «Кобыляшная» (жена или дочь Кобыляша). Позже такое прозвание могло стать общей фамилией для всего рода.

Основа фамилии — «кобыляш». Это не имя и не профессия, а прозвище. В говорах юга России и Украины «кобыляш» или «кобыляк» означало человека, который либо работал с лошадьми (конюх, пастух), либо внешне или по характеру напоминал лошадь — долговязый, худой, с крупными зубами. Возможен и переносный смысл: в некоторых диалектах «кобыла» — грубоватое название высокой и неуклюжей женщины, но в мужском варианте «кобыляш» чаще относилось к мужчине с заметной «лошадиной» чертой. Ономастический словарь Б. Унбегауна фиксирует подобные прозвища как типичные для восточнославянской антропонимии: они образовывались от названий животных и часто давались без злого умысла, просто по внешнему сходству.

Примечательно, что фамилия Кобыляшная сохранила старую, почти архаичную словообразовательную модель. В XIX веке на юге России такие фамилии на -ая нередко писали как прилагательные женского рода, но со временем они «застыли» в этой форме для всех членов семьи (сравните с фамилиями типа Броварная, Гармашная). Если ваш предок был записан как «Кобыляшная» в ревизских сказках, это почти наверняка значит, что его семья была из казачьего или крестьянского сословия Черномории, Екатеринославской губернии или Области Войска Донского. Дворянской приставки «-ская» тут нет, так что сословный потолок — скорее всего, рядовые казаки или однодворцы.

Редкость фамилии (в современных базах она встречается единично) говорит о том, что род был немногочисленным или сильно локализованным. В отличие от массовых Кобылиных или Кобыляковых, Кобыляшная не вышла за пределы своего региона и не «обрусела» через суффикс -ов. Это делает её ценным маркером для генеалогического поиска: если вы носите эту фамилию, ищите предков в метрических книгах станиц Краснодарского края или Ростовской области конца XVIII — начала XX века.