Фамилия Кобыляшный — хороший пример того, как украинское словообразовательное гнездо закрепилось в русском фамильном фонде. В основе лежит украинское слово «кобиляк» (кобыла, жеребец) с характерным суффиксом -як, обозначающим либо детёныша животного, либо человека по его свойству или занятию. Фамилия образована по модели, типичной для украинских прозвищ: корень + суффикс -яш- (фонетический вариант -як- с чередованием к/ш) + окончание -ний. Буквально Кобыляшный — это тот, кто относится к кобыляку, то есть к лошади, или же человек, получивший прозвище Кобыляк.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Кобыля́шный. Это тоже указывает на украинское происхождение, где суффикс -як- всегда ударный. В русском языке похожая модель встречается реже, поэтому фамилия сохраняет южнорусский или малороссийский колорит.

Прозвище Кобыляк, от которого пошла фамилия, могло иметь несколько значений. Самое прямое — человек, похожий на лошадь: высокий, крупный, с длинным лицом. В говорах так могли называть работника, который ухаживал за лошадьми, конюха. Но есть и более специфическая версия: в некоторых регионах «кобыляком» называли человека с необычной походкой или хромого — от манеры ходить вразвалку, напоминающей лошадиную.

По географии фамилия Кобыляшный редкая. Встречается преимущественно на юге России, в Ростовской области, Краснодарском крае, а также в восточных областях Украины. Это типичная фамилия казачьих регионов, где украинский язык и прозвищная традиция долго сохранялись. В центральных великорусских губерниях её почти нет.

С точки зрения социального происхождения, Кобыляшные — это бывшие крестьяне или казаки. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Фамилия не перешла в разряд «поповских» (семинарских) — у неё нет книжного, искусственного окончания -ский, которое часто давали в духовных училищах.

В написании фамилии возможна путаница: иногда пишут Кобеляшный через «е», но это уже искажение. Украинское «кобила» даёт именно «о» в корне, хотя в безударной позиции на слух слышится «а». Правильное написание через «о» — Кобыляшный — закреплено в паспортных документах большинства носителей.