Фамилия Кобыляшко звучит необычно, и её происхождение не лежит на поверхности. На первый взгляд кажется, что в основе лежит слово «кобыла», но суффикс -яшко указывает на иную, более сложную историю. Разберёмся по порядку.

Главная загадка — суффикс. В русских фамилиях суффикс -яшко встречается редко. Он характерен для украинской и белорусской ономастики, где выполняет роль уменьшительно-ласкательного или пренебрежительного суффикса (ср. «дядько» — «дядьяшко», «сын» — «сыняшко»). Таким образом, Кобыляшко — это не просто «сын человека, связанного с кобылой», а скорее «маленький кобылий» или «кобылёнок». Такая модель образования типична для прозвищ, которые давали по внешнему сходству или поведению: человек мог быть долговязым, неуклюжим или иметь крупные зубы, как у лошади.

Однако есть и вторая, более прозаичная версия. В южнорусских и украинских говорах «кобыляш» или «кобыляк» — это не только конокрад или пастух, но и человек, который пашет на кобыле. Фамилия могла закрепиться за крестьянином, чьим главным хозяйственным инструментом была лошадь. Суффикс -ко в конце (характерный для украинских фамилий) окончательно закрепляет украинское или белорусское происхождение: на территории современной Украины и Беларуси такие фамилии встречаются чаще всего.

С точки зрения сословной принадлежности, фамилия Кобыляшко — крестьянская или казачья. В реестрах запорожских казаков XVII–XVIII веков встречаются прозвища, образованные от названий животных и орудий труда, и Кобыляшко вполне могло быть одним из них. Дворянских родов с такой фамилией в Российской империи не зафиксировано, что косвенно подтверждает её простонародное происхождение.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Кобыляшко стоит в одном ряду с Кобылиным, Кобылкиным, Кобылянским. Но если Кобылин — это прямая отсылка к владельцу кобылы, а Кобылянский — топонимическая фамилия (от названия села Кобыляны), то Кобыляшко — именно прозвищная, личная, «домашняя». Она могла закрепиться за одним человеком и не перейти на всех жителей деревни, что делает её более редкой и индивидуальной.

Итог: Кобыляшко — украинская или белорусская фамилия, образованная от прозвища, данного по внешности или роду занятий. Предки носителя этой фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками, а само прозвище носило оттенок уменьшительности — возможно, так называли подростка, который помогал отцу управляться с лошадьми.