Фамилия Кобыленкова — женская форма от Кобыленков, а та, в свою очередь, образована от прозвища или нецерковного имени Кобыла. Вопреки расхожему мнению, прозвище Кобыла в Древней Руси не было оскорбительным: конь и лошадь ценились как основа хозяйства, а «кобыла» нередко становилась именем-оберегом, которое давали, чтобы уберечь ребёнка от сглаза или злых сил. В старину считалось, что «лошадиное» имя отведёт от мальчика зависть и болезни.

Редкость фамилии не в основе, а в суффиксе. Стандартная модель — Кобылин (от Кобыла + -ин). Но здесь мы видим суффикс -енков, характерный для северных и центральных областей России, особенно для бывших владений Новгорода и Рязанщины. Форма Кобыленков буквально означает «сын Кобылы» или «потомок человека по прозвищу Кобыла». Суффикс -енков — это уменьшительно-патронимический вариант, который часто встречается в фамилиях, возникших в XV–XVII веках, когда на смену простым отчествам приходили родовые прозвища.

Есть и менее очевидная версия: прозвище могло относиться не к животному, а к человеку. В северных говорах «кобыла» иногда называли высокого и нескладного человека, а в некоторых ремесленных кругах — подставку для работы (например, у плотников «козлы»). В таком случае фамилия указывала на внешность или занятие предка.

Географически фамилия Кобыленков встречается в основном в Архангельской, Вологодской и Костромской областях, что подтверждает её северное происхождение. В дворянских родословных эта фамилия не зафиксирована — скорее всего, предки Кобыленковых были крестьянами или посадскими людьми. Одиночные упоминания в переписных книгах XVII века показывают, что носители прозвища жили в деревнях, где лошадь была главным кормильцем.