Фамилия Кобышеа — редкая и нестандартная, и её происхождение нельзя свести к одной очевидной модели. Прежде всего бросается в глаза окончание: -а, а не привычные -ов, -ин или -ский. Это характерно для украинских, белорусских или польских фамилий (сравните: Кобыля, Кобыш), либо для фамилий, застывших в форме родительного падежа множественного числа (Кобышеа — «из рода Кобышей»), что тоже встречается у восточных славян, но реже. Основа же «Кобыш-» явно связана с прозвищем или именем Кобыш, а оно, в свою очередь, — с «кобыла».

Вероятнее всего, исходное прозвище Кобыш дали человеку, который работал с лошадьми: конюху, пастуху, барышнику или тому, кто держал кобыл. В русских диалектах слово «кобыш» могло означать и «жеребец» (в искажённой форме), и просто «лошадь». Такую фамилию мог получить крестьянин, чья жизнь была тесно связана с лошадьми, или же человек с лошадиной внешностью — крупный, сильный, с крупными чертами лица. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным «кобыш» в значении «кошель, мешок» (от тюркского «кобур» — футляр) — тогда прозвище могло относиться к запасливому или полному человеку.

Географически фамилия Кобышеа встречается на юге России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её происхождение из западнорусских или малороссийских земель, где суффиксация на -а и -о более распространена. В документах XIX века подобные фамилии часто фиксировались у мещан и государственных крестьян — сословий, где прозвища по роду занятий давали особенно часто.

В академической ономастике фамилию можно отнести к разряду «прозвищных» с суффиксом -ш-, который в славянских языках образует уменьшительные или уничижительные формы (ср. «друг» — «дружище»). То есть Кобыш — это не просто «кобыла», а «кобылка», «кобылёнок», что придаёт прозвищу скорее бытовой, чем оскорбительный оттенок. Таким образом, предок носителя фамилии Кобышеа был, скорее всего, человеком, чья жизнь или внешность прочно ассоциировались с лошадью, и это прозвище закрепилось за его родом в форме, типичной для западнославянской или малороссийской традиции.