Фамилия Кокалевская — типичный пример «географической» модели образования, самой распространённой среди польской и западнорусской шляхты. Суффикс -ск-/-цк- указывает на происхождение от названия места: предок носителя фамилии владел или жил в населённом пункте вроде Кокалево, Кокалев или Кокали. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на востоке Польши, особенно в Гродненской и Брестской областях, где когда-то были густые леса и болота, а названия деревень часто давали по личным именам или прозвищам.

Основа «Кокал» — спорная. Самый вероятный источник — древнепольское или белорусское прозвище «кокал» (от «kokać» — стучать, колотить) или «кокала» — человек с необычной походкой, хромой. Менее популярная версия связывает корень с литовским «kakalas» — горло, шея, что могло стать прозвищем для крикливого или горластого человека. Третья гипотеза — от имени Кокал, уменьшительной формы от Константин или Николай, но это менее убедительно, так как суффикс -ев-/-ов- в таких случаях встречается чаще.

Форма Кокалевская с окончанием -ая — женская; мужской вариант — Кокалевский. В польской традиции такие фамилии часто заканчиваются на -ski и означали принадлежность к гербу или земле. В Российской империи после разделов Речи Посполитой многие носители фамилии Кокалевский оказались в списках дворянства западных губерний, но не все — часть была однодворцами или мещанами, чьи предки получили фамилию по названию хутора или усадьбы.

Если искать однокоренные фамилии, то Кокалевский стоит в одном ряду с Кокаревым, Кокановым и более редкими Кокальским. Общего между ними — только корень, а суффиксы и история разводят их по разным социальным слоям. В отличие от простых «-ов»-фамилий, Кокалевская — маркер того, что предки имели отношение к конкретному месту, а не просто к ремеслу или отцу.