Фамилия Кокалевская — редкая и неоднозначная по происхождению. Её форма с суффиксом -ск- типична для польской, украинской или белорусской традиции, где такие фамилии часто указывали на связь с географическим объектом. Однако корень «кокаль» или «кокил» встречается и в других славянских языках, что порождает две основные версии.

Первая версия — профессиональная. Прозвище Кокаль могло возникнуть от слова «кокиль» — разборная форма из чугуна или стали для литья металлических изделий. В таком случае прозвище относилось к мастеру-литейщику, металлургу. Суффикс -евск- в фамилии (Кокалевский) указывает на принадлежность: потомок того, кто носил прозвище Кокаль. Эта версия объясняет фамилию как «сын Кокаля», где Кокаль — прозвище по ремеслу.

Вторая версия — топонимическая. В Болгарии, в Старозагорской области, есть село Кокаля (входит в общину Стара-Загора). Его название выводят из того же «кокили» — литейной формы. Если предки Кокалевского были выходцами из этого села, то фамилия образована по модели «из Кокаля»: житель села Кокаля получал прозвище Кокалевский. Подобный способ образования фамилий от названий болгарских, сербских и македонских сёл встречается у южных славян, а затем при миграции на восток фамилия закреплялась в русской среде.

Какая версия правдоподобнее? Обе имеют право на существование, но топонимическая кажется более прямой: суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего означает «выходец из такого-то места». Профессиональное прозвище Кокаль скорее дало бы фамилию Кокалев без суффикса -ск- (ср. Кузнецов, а не Кузнецовский). Однако в польской и украинской традиции суффикс -ский мог добавляться и к прозвищам, делая их более «благородными» по звучанию. Так что обе версии не противоречат словообразованию.

Фамилия очень редкая. Встречается в основном в России и на Украине, изредка — в Беларуси. География подсказывает, что предки Кокалевских могли быть как выходцами с Балкан (беженцы или переселенцы в XIX веке), так и потомками мастеровых людей, занимавшихся литьём металла. Точных исторических записей о первых носителях фамилии пока не обнаружено.