Фамилия Колесинские — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по характерной черте или занятию, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит слово «колесо». Прозвище Колесо мог получить человек, чья работа была связана с колёсами: тележник, колёсный мастер или возчик. Не исключено, что так называли круглолицего или непоседливого человека — в народе говорили «вертится, как колесо».

Фамилия образована по типичной для украинских и польских фамилий модели с суффиксом -ин- и окончанием -ский. Первоначальная форма — Колесинский — указывала на принадлежность к роду или местности, связанной с человеком по прозвищу Колесо. Со временем прозвище полностью вытеснило крестильное имя в быту и документах, став наследственным.

Точную географию и время возникновения фамилии сейчас установить сложно: процесс формирования фамилий на восточнославянских землях растянулся на несколько столетий, с XV по XVIII век. Однако по модели образования Колесинские — памятник славянской ономастики, где прозвище, профессия или внешняя черта предка навсегда запечатлены в фамилии.