Фамилии Колеснев и Колеснёв — это варианты одной родовой основы. Разница в ударении и написании через «ё» не меняет смысла: обе фамилии восходят к прозвищу Колесень. Ударный вариант Колеснёв в документах мог закрепиться в тех регионах, где «ё» произносили и писали последовательно, тогда как написание Колеснев чаще встречается в метриках XIX века из центральных и южных губерний России.

Прозвище Колесень образовано от слова «колесо». Самая прямая версия — профессиональная: Колеснем называли мастера, который делал и чинил колёса. В славянских говорах слово «колесень» могло означать и самого ремесленника, и часть упряжи. В этом случае фамилия указывает на род занятий предка — колёсника или тележника.

Есть и вторая версия, менее очевидная, но не менее интересная. Колесень могло быть народной, уменьшительной формой крестильного имени Николай (в переводе с греческого — «победитель народов»). В русских говорах имя Николай переделывали по-разному: Миколай, Никула, Коля, а на юге и западе — Колесень. В пользу этой версии говорит то, что многие крестильные имена в быту сокращали до неузнаваемости, а потом эти сокращения становились фамилиями.

Суффикс -ев в фамилии Колеснев (и Колеснёв) указывает на принадлежность: «сын Колесеня». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ и имён, оканчивающихся на мягкий согласный или -й.

Однозначно сказать, какой из двух путей — профессиональный или «николаевский» — привёл к появлению фамилии, без конкретных генеалогических изысканий нельзя. Обе версии имеют право на существование, и в разных ветвях рода Колесневых истина могла быть разной. Ясно одно: фамилия эта не случайная, а прозвище, лёгшее в её основу, было живым и употребительным в среде, где человека называли по делу или по-свойски переиначивали церковное имя.