Фамилия Колесная — это редкий случай, когда женская форма фамилии стала основной, а не производной от мужской. В русской ономастике фамилии на -ая обычно принадлежали женщинам (например, жена Колесного — Колесная), но в данном случае именно Колесная закрепилась как родовое имя. Такое встречается в южнорусских и украинских говорах, где фамилии на -ый/-ой нередко переходили в женский род и теряли связь с полом носителя, особенно при фиксации в документах.

Основа фамилии — слово «колесо». Но прямой связи с профессией колесника может не быть. В русских говорах «колесный» означало не только мастера по колесам, но и человека, который ходит колесом, то есть циркача или акробата. В некоторых регионах так называли извозчика на колесном экипаже — в отличие от санного извоза. Также существовало прозвище Колесо (или Колесный) для верткого, подвижного человека, который «катится по жизни» легко.

Модель образования — суффикс -н- и окончание -ая. Это краткое прилагательное в женском роде, которое субстантивировалось, то есть стало фамилией. В отличие от фамилий типа Колесников (от профессии «колесник»), Колесная указывает на признак — либо на прозвище, либо на принадлежность к чему-то, связанному с колесом.

Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины — областям, где в XIX веке активно шло закрепление фамилий по женской форме для целых семей. В переписях можно встретить варианты Колесный, Колесная, Колесных — последний типичен для северных регионов, где использовали родительный падеж множественного числа (из семьи Колесных).

Известных исторических носителей с этой фамилией нет, что говорит о её преимущественно крестьянском или мещанском происхождении. В сословном плане предки скорее всего были государственными или помещичьими крестьянами, реже — ремесленниками. Фамилия недворянская, так как не содержит типичных дворянских суффиксов (например, -ский/-цкий без географической привязки).

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Колесная стоит особняком. Колесников — самая частая, от ремесла. Колесов — от прозвища Колес. Колесниченко — украинский патроним. А Колесная — это именно признаковая форма, которая могла возникнуть в результате записи в метрической книге: «вдова Колесная» или «девка Колесная», и так осталось за потомками.