Фамилия Колеснов образована от прозвища или нецерковного имени Колесной. В основе лежит слово «колесо» — одна из самых древних и значимых деталей в хозяйстве. В русских говорах «колесным» называли либо мастера, который делал колёса (то есть колёсника, колесника), либо человека, чья работа была напрямую связана с колёсным транспортом: извозчика, тележного мастера. Прозвище могли дать и тому, у кого была особая примета — например, он ходил вразвалку, «колесом», или носил круглую шапку.

Словообразовательная модель здесь редкая и показательная. Фамилия Колеснов — это вариант на -ов от прилагательного «колесной». Чаще от той же основы образовывали фамилии через суффикс -ник: Колесников, Колесниченко. Но форма на -ов от прилагательного встречается реже, она архаичнее. По сути, Колеснов — это «сын Колесного», то есть потомок человека, которого в деревне знали под этим прозвищем. Если бы фамилия была образована напрямую от профессии, мы бы получили Колесников. Разница в суффиксе указывает на более древний, прозвищный слой.

В фамилии ударение падает на второй слог: Колесно́в. Это типично для форм, где основа заканчивается на -ной: Колесно́в, Стрельно́в, Трубно́в. Ударение на окончание отличает их от фамилий вроде Ко́лесов (от имени Колесо́), где ударение на корень.

География фамилии в основном среднерусская и поволжская. Встречается в Тверской, Ярославской, Нижегородской, Костромской губерниях — там, где было развито колёсное производство и извоз. В документах XVII века можно найти упоминания крестьян и посадских людей с прозвищем Колесной, но сама фамилия в письменных источниках закрепляется позже, в XVIII–XIX веках, когда прозвища начали переходить в наследственные фамилии.

Стоит отличать Колеснова от похожих фамилий. Колесов — от прозвища Колесо (человек круглый, полный или неуклюжий). Колесников — от названия профессии. Колеснов же стоит особняком: это не ремесленное, а прозвищное имя, которое давали по характерному признаку или занятию, но в форме прилагательного. В современных справочниках по ономастике (например, у Б. Унбегауна) эта модель описана как одна из архаичных, постепенно вытесненных более продуктивными суффиксами.