Фамилия Колеснивов — редкий случай, когда в основе лежит не ремесло, а географическое прозвище, застывшее в необычной словообразовательной форме. Большинство фамилий на -ов образовано от названий профессий (Колесников, Колесниченко), но здесь мы видим суффикс -ив-, который превращает слово в притяжательное прилагательное: Колеснив — буквально «принадлежащий Колесне».

Колесня, или колесная — это не мастерская по изготовлению колес, как можно подумать, а старое диалектное название села или деревни, где жили колесники (мастера, делавшие колеса и телеги). В южнорусских и украинских говорах слово «колесня» означало именно поселение таких ремесленников. Соответственно, Колеснив — это «тот, кто из Колесни», то есть выходец из конкретного места. Фамилия образовалась по модели «название села + суффикс -ив- + окончание -ов», что характерно для фамилий, возникших в среде однодворцев и крестьян, которые часто получали прозвания по месту прежнего жительства.

Суффикс -ив- в фамилии Колеснивов — редкий. Он встречается в основном в фамилиях, образованных от прозвищ на -ива (например, Крививов от Кривой), но здесь он присоединен к основе, оканчивающейся на -ня. Это говорит о том, что исходная форма прозвища звучала как «Колеснив» (по аналогии с «Кривцов» — от Кривец, но с другим суффиксом). В документах XVII–XVIII веков такие формы фиксировались у служилых людей южных засечных черт, где колесники были востребованы как мастера по ремонту обозов.

Версия о происхождении от профессии колесника (через усечение «колесник» → «колеснив») менее вероятна: в русской ономастике нет устойчивой модели превращения названия профессии в притяжательное прилагательное на -ив. Обычно от профессий образовывали фамилии напрямую (Колесников, Тележников) или через прозвище (Колесо). Поэтому географическая привязка здесь самая убедительная.

Фамилия Колеснивов крайне редкая. В современных базах данных она встречается единично, преимущественно в Центральной России и на юге, что совпадает с ареалом бытования слова «колесня». Это не массовая фамилия, а локальный антропоним, который мог возникнуть в одном-двух селах и закрепиться за потомками переселенцев.