Фамилия Колеснив — один из тех случаев, когда украинское происхождение очевидно уже на уровне суффикса. В русской традиции фамилии на -ов, -ев или -ин образуются от имени или прозвища отца (Иван → Иванов, Кузнец → Кузнецов). Украинский же язык часто использует суффикс -ив (в русской записи — -иф, -ив) в значении «чей?»: Колеснив буквально значит «Колесников сын» или «принадлежащий Колеснику».

Основа фамилии — «колесник», мастер по изготовлению колёс. На Украине и в южнорусских землях это ремесло было распространённым: в степной и лесостепной зоне телеги и возы — основной транспорт, а колёса — расходный материал. Колесник (или колісник) мог быть как самостоятельным мастером, так и частью артели, обслуживающей чумацкие обозы. Фамилия фиксируется в реестрах Запорожского войска, а позже — в метрических книгах Полтавской, Черниговской и Харьковской губерний.

Интересно, что в русском языке это слово звучало бы как «Колесников», и именно эта форма — самая массовая. Колеснив — редкий вариант, сохранивший украинскую огласовку. Это не ошибка переписчика, а сознательное бытование фамилии в среде, где говорили по-украински. Если носитель фамилии встречается за пределами исторической Малороссии, это почти всегда следствие переселения целых семей в ходе столыпинской аграрной реформы или эвакуации в XX веке.

Есть и вторая, менее вероятная версия. В некоторых говорах «колеснивать» означало «ходить колесом», «кувыркаться» — такое прозвище мог получить скоморох или ловкий человек. Но ономастика отдаёт предпочтение профессиональному объяснению: прозвища от ремесла давали чаще, чем от бытового глагола, а суффикс -ив прямо указывает на отчество.

Фамилия не дворянская, не купеческая — типичная крестьянская или казацкая. В сословном смысле ничего примечательного: предки, скорее всего, были вольными хлеборобами или реестровыми казаками, платившими налог не землёй, а службой. В советское время фамилия не получила широкой известности — носителей мало, и они не фигурируют в крупных энциклопедиях. Это не значит, что фамилия «потерялась»: просто её история — это история тысяч рядовых семей, которые не оставили ярких следов в письменных источниках, но сохранили своё имя.