Фамилия Колобешко звучит необычно, и её разбор сразу выводит на редкую словообразовательную модель. Это типичная украинская фамилия, образованная с помощью суффикса -ешко. В украинской ономастике суффикс -ешко (наряду с -енко, -ук, -чук) указывал на потомка или принадлежность к роду, но часто имел и уменьшительно-ласкательный оттенок. В отличие от массового -енко, фамилии на -ешко встречаются реже и обычно привязаны к Правобережной Украине, Волыни и Подолью.

Основа фамилии — Колоб. Здесь возможны два объяснения. Первое и самое очевидное: прозвище Колоб от слова «колоб» — круглый хлеб, каравай. В украинских говорах «колоб» также означало ком, округлый предмет. Прозвище могли дать полному, круглолицему человеку или пекарю, который выпекал такие хлебы. Второе, менее вероятное, но возможное: от имени Колоб, которое в древнерусской традиции было некалендарным личным именем. Встречается в исторических документах, например, в новгородских берестяных грамотах упоминается Колоб, но для украинской фамилии это скорее исключение.

Таким образом, фамилия Колобешко буквально означает «потомок Колоба» или «маленький Колоб». Сравните с однокоренными фамилиями: Колобов (русская, «сын Колоба»), Колобенко (украинская, с суффиксом -енко), Колобчук (с суффиксом -чук). Вариант на -ешко — самый локальный и, вероятно, указывает на конкретный регион, где была распространена именно эта модель. В сословном отношении предки Колобешко, скорее всего, были казаками или крестьянами, так как фамилии на -ешко редко встречаются у шляхты.

Если искать географию, то фамилия сегодня встречается преимущественно в Украине, особенно в центральных и северных областях, а также среди потомков украинских переселенцев в России и Беларуси. В дореволюционных метрических книгах её можно найти в Киевской, Волынской и Подольской губерниях. Споров о происхождении фамилии почти нет — основа прозрачна, а суффикс однозначно указывает на украинскую языковую почву.