Фамилия Колобышко выделяется выразительным суффиксом -ышк-, который в украинской и южнорусской ономастике часто встречается не в уменьшительно-ласкательном значении, а как элемент, образующий прозвища от названий предметов, блюд или действий. В данном случае основа — «колоб», то есть круглый хлеб, каравай. Однако прямое отождествление с колобком из сказки было бы упрощением: скорее всего, Колобышко — это прозвище человека плотного, круглолицего, «как колобок», либо того, кто пёк или продавал колобы.

География фамилии указывает на её украинское или южнорусское происхождение. Суффикс -ышк- характерен для фамилий, записанных на территории Левобережной Украины, Полтавщины, Слобожанщины, а также в соседних областях России (Белгородская, Курская). В этих местах слово «колоб» было распространено как название обрядового или обычного хлеба, выпеченного особым способом. Соответственно, первый носитель фамилии мог получить её за внешность или род занятий — как пекарь или торговец хлебом.

Словообразовательная модель Колобышко — это не просто суффикс, а цепочка: корень «колоб» + суффикс -ышк- + окончание -о. Такая форма характерна для украинской модели образования прозвищ на -ышко, -ишко (ср. Голы́шко, Ма́лышко). Важно, что ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Колобы́шко, что типично для украинского произношения. В русском языке фамилию могли переосмыслить и перенести ударение на первый слог, но исходная форма — именно украинская.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Колобышко стоит в ряду Колобов, Колобков, Колобань, Колобенко. Но если Колобов — типичная русская патронимическая фамилия (сын Колоба), то Колобышко — прозвищная, более редкая и локальная. Она не указывает на отца, а описывает самого человека. Это важное отличие: фамилия не говорит «чей ты», а отвечает на вопрос «какой ты» или «кем работаешь».

В письменных источниках фамилия встречается с конца XVIII века в метрических книгах Слободской Украины, но широкой известности не получила. В современной России и Украине носителей немного, что делает её хорошим маркером регионального происхождения предков. Если вы носите эту фамилию, с большой вероятностью ваши корни — с юга России или востока Украины, а предок был либо хлебопёком, либо человеком с заметной округлой фигурой.