Фамилия Колупайчекова — редкий случай, когда основа происходит от глагола с яркой бытовой окраской. В её центре — слово «колупать», то есть ковырять, отдирать небольшие куски, например кору или грязь. В старину так могли назвать человека за манеру речи (говорить медленно, «ковыряя» слова) или за привычку теребить что-то в руках. Но есть и более конкретная версия: прозвище Колупай нередко давали неловкому, медлительному работнику — тому, кто «колупается» вместо того, чтобы делать дело быстро.

Суффикс «-ев» (в мужской форме Колупайчев) указывает на принадлежность: сын Колупая. А вот окончание «-а» в женском варианте Колупайчекова — это просто грамматическая форма, которая закрепилась в документах. Сама фамилия образована по редкой, но не уникальной модели: от глагольного прозвища на «-ай» (ср. Ломай, Стреляй, Бросай). Такие прозвища в XVI–XVII веках были распространены в северных и центральных русских землях, особенно в Вятке и Пермском крае, где сохранилась традиция «говорящих» уличных фамилий.

Интересно, что фамилия Колупайчекова почти не встречается в старых дворянских списках. Скорее всего, её носители — крестьяне или посадские люди. В переписях XIX века похожие фамилии (Колупаев, Колупанов) фиксируются в Вологодской и Костромской губерниях. Но форма «Колупайчев» с суффиксом «-ев» при основе на «-ай» — редкость: обычно в таких случаях добавляли «-ов» (Колупаев). Это говорит о том, что фамилия могла возникнуть в местности, где диалектные нормы словообразования отличались от общерусских.

Сегодня Колупайчековы — единичные носители. Фамилия не «затерялась» в массе, а сохранилась именно благодаря своей необычной форме. Если вы её носите, то ваши предки, скорее всего, жили в глубинке Русского Севера, и прозвище им дали за характерную неторопливость или привычку, которую окружающие сочли заметной.