Фамилия Колупайченков — редкий пример «второго этажа» в русской ономастике. Она образована не напрямую от прозвища, а от другой фамилии — Колупайченко, к которой добавили типичный для великорусских фамилий суффикс -ов. Исходная форма Колупайченко, в свою очередь, — украинская или южнорусская фамилия с патронимическим суффиксом -енко, который означал «сын» или «потомок». То есть Колупайченков — это «сын Колупайченко», что указывает на миграцию предка из малороссийских земель в центральную или северную Россию, где фамилии на -ов были нормой, а на -енко — исключением, которое «обрусевали» добавлением окончания.

Основа фамилии — прозвище Колупай. В русских говорах слово «колупать» означало «ковырять», «долбить», «медленно или неумело делать что-то руками». Колупаем могли назвать человека неторопливого, склонного к кропотливой работе, или, напротив, того, кто всё делает с трудом, «колупается». В словаре В. И. Даля зафиксировано и слово «колупа» — так называли неповоротливого, вялого человека. Есть и другая версия: в некоторых диалектах «колупай» — это тот, кто «колупает» (выдалбливает) что-то, например, мастер по дереву или ложкарь. Однако первое значение — прозвище по характеру — выглядит убедительнее, потому что ремесленные прозвища обычно имеют более конкретную форму (Колупало, Колупаев).

Суффикс -ченк- в фамилии Колупайченков — результат слияния: украинское -енко превратилось в -ченко после основы на -й (Колупай + енко → Колупайченко). В русской записи это дало характерное сочетание «йчен», которое нередко пишут через «и» (Колупаиченков), но исторически верна форма с «й». Фамилия редкая: по данным современных телефонных справочников и баз переписи, она встречается в основном в центральных областях России — в Тульской, Рязанской, Липецкой, а также в Москве. Это подтверждает гипотезу о переселении: носители фамилии Колупайченко (из украинских или южнорусских губерний) переезжали на север, и их потомки уже на новом месте получали «великорусскую» версию фамилии.

Интересно, что однокоренные фамилии — Колупаев, Колупанов, Колупайло — встречаются чаще, но все они происходят от того же прозвища. Колупайченков стоит особняком: её форма прямо указывает на то, что в роду был человек, которого звали Колупайченко, а не просто Колупай. Это делает фамилию своего рода «маркером» миграционной истории: предок нынешних Колупайченковых, вероятно, пришёл в Россию с Украины или из пограничных с ней уездов в XVII–XVIII веках, когда южные крестьяне и казаки активно осваивали центральные и поволжские земли.