Фамилия Конашенков — одна из тех, где за привычным звучанием скрывается неочевидная история. В её основе лежит мирское имя Конаш, которое, в свою очередь, восходит к каноническому греческому имени Конон. В переводе с древнегреческого оно означает «трудящийся» или «трудолюбивый». Просторечная форма Конаш была широко распространена в русской среде: так могли называть человека в быту, независимо от его официального крестильного имени.

Образование фамилии по схеме «Конаш + енков» указывает на северный или восточный русский ареал. Суффикс -енков характерен для фамилий, возникших в регионах, где была распространена «оканье» и где патронимы часто оформлялись именно так, а не через стандартное -ов. То есть Конашенков — это буквально «внук или сын Конаша». Такая модель типична для бывших земель Рязанского княжества, а также для территорий современной Украины и Беларуси, где фамилии на -енко и -енков встречаются особенно часто.

Встречается и альтернативная, но менее убедительная версия, связывающая имя Конон с татарским словом «кон» — «красота». Однако никаких следов тюркского влияния в словообразовании фамилии нет, а её русификация через суффикс -ов произошла уже на русской почве, когда фамилию привели к привычному для центральной России стандарту. Таким образом, более вероятно, что предок Конашенковых был просто обладателем имени Конаш — трудолюбивым человеком, чьё прозвание закрепилось за его потомками.