Фамилия Конашевский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского дворянства, и это первое, что бросается в глаза. Суффикс -ский указывает на происхождение от географического названия — либо от названия имения, либо от населённого пункта. В польской и украинской традиции такие фамилии носили шляхтичи, а в России — духовенство и выходцы из Западного края. Однако основа здесь не топоним, а личное имя или прозвище.

Корень фамилии — Конаш. Это уменьшительная форма от канонического имени Конон (греч. «трудящийся», «побеждающий»). В просторечии имя Конон превращалось в Конаш, как Иван — в Иваш, Пётр — в Петраш. Модель образования проста: к основе Конаш добавили суффикс -евский (вариант -овский), который указывает на принадлежность: «сын Конаша» или «выходец из владений Конаша». Таким образом, первый носитель фамилии — потомок человека по имени Конаш (Конон), либо владелец хутора или деревни, названной по этому имени.

Есть и вторая, менее вероятная версия. В южнорусских и украинских говорах слово «конаш» могло означать «коновод», «зачинщик» или «предводитель» (от тюркского «коназ» — «князь», «господин»). Однако для фамилии с суффиксом -ский такая бытовая прозвищная основа нетипична — обычно -ский прикрепляли к названиям мест, а не к прозвищам. Поэтому версия с именем Конон выглядит убедительнее.

Написание фамилии с двумя «с» (Конашевский) — норма для русского и украинского языков. В польском варианте могло бы быть Konaszewski (через «sz»), но в русской передаче «ш» перешло в «шев». Географически фамилия встречается на западе России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её западнорусские корни. Среди однокоренных фамилий — Конашев, Конаш, Конашенко, Кононов. Все они восходят к тому же имени Конон, но Конашевский — самая аристократичная по форме, указывающая на возможное шляхетское прошлое предков.