Фамилия Конашевская — женская форма от Конашевский, и её разумнее всего разбирать, отталкиваясь от мужского варианта. В центре внимания здесь суффикс -ский, который в восточнославянской традиции указывает на происхождение: либо от географического названия (топонимическая фамилия), либо от прозвища, оформленного по польско-шляхетской модели. Второй вариант для этой фамилии кажется менее вероятным — скорее всего, перед нами фамилия, образованная от названия населённого пункта вроде Конашево, Конашев или Конашевка.

Основа «Конаш-» восходит к личному имени или прозвищу Конаш. Это уменьшительная форма от канонического имени Конон (греч. Konon — «трудящийся», «работающий»). В русских говорах имя Конон было распространено, особенно в крестьянской среде, и давало множество производных: Конаш, Конаха, Конашка. Суффикс -аш в данном случае — типичный для народных форм имён (ср. Тимоха — Тимаш, Илья — Илаш). Таким образом, предок носителя фамилии мог быть сыном или внуком человека по прозвищу Конаш, либо выходцем из деревни, названной в честь такого человека.

Географически фамилия Конашевский тяготеет к западным и юго-западным регионам бывшей Речи Посполитой — современным Беларуси, Украине и восточным землям Польши. Там топонимы на -ов/-ев, перешедшие в фамилии с суффиксом -ский, встречаются особенно часто. В России фамилия редкая и, скорее всего, принесена переселенцами или после разделов Польши. Также стоит учесть, что в польском языке существует фамилия Konaszewski, и русское Конашевский — её прямая калька.

Словообразовательная модель проста: корень Конаш- + суффикс -ев- (притяжательный, указывающий на принадлежность) + -ский (топонимический или шляхетский). Если бы фамилия образовалась напрямую от прозвища без географической привязки, она звучала бы как Конашов или Конашин. Наличие -ский почти наверняка говорит о том, что предок владел землёй или жил в местечке, которое носило имя Конаша. В сословном плане такие фамилии чаще всего принадлежали мелкой шляхте или однодворцам, но могли встречаться и у крестьян, чьи деревни переименовывали по имени владельца.