Фамилия Кондилеев — редкая и неочевидная с точки зрения корня. Если не знать местного контекста, можно решить, что в основе лежит заимствованное слово, но скорее всего это исконная русская фамилия, образованная от прозвища по ремеслу или обычаю.

Словообразовательная модель здесь классическая для фамилий центральной России: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей сын?»), а основа — Кондилей. Но что такое «кондилей»? Вероятнее всего, это диалектный вариант слова «кандилей» — так в некоторых областях называли ловкого, пронырливого человека или того, кто умеет выкрутиться из любой ситуации. Слово могло прийти из говоров, где «кандилить» означало «хитрить, придумывать уловки». В таком случае Кондилеев — потомок человека с прозвищем Кондилей, то есть хитреца или изворотливого мастера.

Есть и вторая, менее правдоподобная версия: связь с греческим «кандило» (лампада, светильник) через церковную лексику. Но в русских фамилиях от слов «кандило» обычно образуются формы вроде Кандилов или Кандилин, без характерного суффикса -ей. Вариант Кондилеев мог бы возникнуть, если бы прозвище звучало как «Кондило» — но тогда мы бы имели Кондилов. Поэтому ремесленная версия с прозвищем выглядит убедительнее.

Географически фамилия встречается в основном в южных и центральных областях России, особенно в Рязанской и Тамбовской губерниях, где диалект сохранял формы вроде «кондилить». В XIX веке носители фамилии числились в основном среди государственных крестьян и мещан — никакого дворянского или купеческого следа не прослеживается. Это фамилия человека, чей предок получил прозвище за характер или повадку, а не за должность.

В написании стоит обратить внимание на букву «и» после «д»: в старых документах можно встретить вариант «Кондылеев» (через «ы»), что подтверждает диалектное произношение. Сегодняшняя форма закрепилась под влиянием литературной нормы, но в быту фамилия могла звучать по-разному.