Фамилия Кондилеева, скорее всего, имеет прозвищное происхождение, связанное с особым говором или диалектной лексикой. В основе лежит слово «кондилей» или «кондыль» — в некоторых русских говорах так называли неуклюжего, косолапого человека, либо того, кто ходит вразвалку, прихрамывая. В тверских и псковских диалектах «кондылять» означало «идти прихрамывая, ковылять». Таким образом, прозвище Кондилей могли дать человеку с характерной походкой или физическим недостатком, который бросался в глаза.

Суффикс -еев указывает на патронимическую модель образования: от прозвища Кондилей через отчество Кондилеев сын. Форма на -еев, а не на -ов, типична для фамилий, образованных от основ, оканчивающихся на мягкий согласный или -й. Фамилия относительно редкая и имеет чёткую географическую привязку: большинство носителей Кондилеевых исторически проживали в центральных областях России, особенно в Тверской и Смоленской губерниях, где диалектное слово «кондыль» было в ходу.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с тюркским корнем «кендиль» — свеча или светильник. Однако в этом случае в русской среде фамилия скорее приняла бы форму Кендилеев, а написание через «о» указывает на народную этимологию, когда непонятное слово переосмыслили под привычное «ковылять».

В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается в основном среди крестьян и мещан, что подтверждает её прозвищное, бытовое происхождение. Дворянских родов Кондилеевых не зафиксировано. Прозвище, лёгшее в основу, не несёт негативного оттенка — в деревенской среде меткие характеристики походки или внешности были обычным делом и не считались оскорбительными.