Фамилия Кондовой — это нестандартная форма, которая сразу бросается в глаза. Перед нами не типичная русская фамилия на -ов/-ев или -ин, а вариант женского рода, застывший в родительном падеже: «Кондовой» буквально значит «из семьи Кондовых» или «жена Кондова». Такая модель образования (на -ой) характерна для южнорусских и украинских говоров, где фамилии не склоняли, а фиксировали в форме вопроса «чей?» — «Кондовой» (то есть «чей сын?» — «Кондовой»). В современной России такие фамилии встречаются реже, чем на -ов, и часто указывают на корни в Курской, Воронежской или Ростовской областях.

Основа фамилии — «Кондой» или «Конда». Это прозвище, которое могло возникнуть из нескольких источников. Самая прямая версия: от диалектного слова «конда» — так в некоторых регионах называли смолистую сосну или сухостой. В этом случае прозвище Конда получал либо человек с крепким, «смолистым» здоровьем, либо, наоборот, сухощавый и жилистый. Вторая версия — отчество от неканонического имени Конда, которое в старину давали ребёнку, родившемуся в холодное время (от «конд» — крепкий, закалённый). Третья, менее вероятная, но возможная в южных областях — связь с тюркским «конды» (гость, пришлый), что могло указывать на приезжего человека.

Если смотреть на географию, фамилия Кондовой (и её мужской вариант Кондов) концентрируется в Черноземье и на Кубани. В переписных книгах XVII века встречаются крестьяне с прозвищем Конда в Воронежском уезде — это подтверждает, что корни фамилии именно в служилой и крестьянской среде юга России. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано: это фамилия однодворцев, казаков и государственных крестьян, которые не имели права на герб, но крепко держались за свою землю и прозвище.

Интересно, что фамилия Кондовой не имеет ничего общего с распространённым словом «кондовый» в значении «старый, грубый, исконный». Это случайное созвучие: прилагательное «кондовый» происходит от «конда» — смолистая древесина, а фамилия — от того же корня, но через прозвище, а не через качество предмета. Так что предки Кондовых могли быть либо людьми крепкого сложения, либо плотниками, работавшими с сосной, либо просто «крепкими орешками» — точное значение теряется в веках, но звучит фамилия весомо и по-русски основательно.