Фамилия Кондрышын — редкий случай, когда написание через «ы» после «ш» не ошибка, а исторически верная форма. В русской ономастике суффикс -ын (а не -ин) указывает на принадлежность к роду: если предка звали Кондрыша, то его потомки — Кондрышыны. Со временем фамилия закрепилась в написании именно с буквой «ы», что встречается в основном в южнорусских и украинских говорах, где твёрдое произношение шипящих сохранялось дольше.

Основа фамилии — прозвище Кондрыша. Скорее всего, это уменьшительная форма от имени Кондрат (каноническое Кондратий). В народной речи имя Кондрат дало множество производных: Кондрушка, Кондрыга, Кондрыш. Суффикс -ыш в русских прозвищах часто придавал оттенок небольшого размера или ласкательности, но мог и просто обозначать человека по его имени. Таким образом, Кондрыша — это «маленький Кондрат» или просто «Кондрат» в обиходном варианте.

Версия, связывающая фамилию с диалектным словом «кондрыш» (нечто корявое, искривлённое), менее убедительна. Такое значение зафиксировано в некоторых говорах, но прозвища от названий предметов или качеств обычно образуются напрямую (Коряга, Кривой), а не через уменьшительный суффикс. Кроме того, имя Кондрат было чрезвычайно распространено на юге России и Украине, и именно из этих регионов происходит большинство носителей фамилии Кондрышын.

Географически фамилия тяготеет к Белгородской, Курской, Воронежской областям и прилегающим районам Украины. Встречаемость низкая: по открытым данным, в России несколько десятков человек с такой фамилией, что делает её одной из редких даже на фоне других производных от Кондрата (Кондрашов, Кондрухов, Кондрыкин).

Особенность написания — «ы» после «ш» — нередко приводит к путанице в документах. В советское время при паспортизации многие фамилии с суффиксом -ын «исправляли» на стандартное -ин, но Кондрышын устоял. Если вы ищете свои корни, стоит обратить внимание на варианты Кондрышин (с «и») — это та же фамилия, но адаптированная под орфографическую норму.