Фамилия Кондрышев — один из тех случаев, когда основа не очевидна с первого взгляда, но при ближайшем рассмотрении раскрывается просто и логично. Это типичная русская патронимическая фамилия, образованная по модели «-ев» (после мягкого согласного или шипящего). Её ядро — имя или прозвище Кондрыш, а уже оно, в свою очередь, — производная форма от канонического крестильного имени Кондратий (в просторечии — Кондрат).

Разберём механизм. Полное имя Кондрат (или Кондратий) давало уменьшительную форму Кондра, а с помощью суффикса -ыш (как в «малыш» или «глупыш») образовывалось прозвище Кондрыш. Суффикс -ыш в русской антропонимии часто придавал слову оттенок ласкательности или, наоборот, ироничной характеристики. Таким образом, Кондрыш — это «маленький Кондрат» или «сын Кондрата». Затем к прозвищу добавили притяжательный суффикс -ев, и фамилия стала означать «сын Кондрыша» или «принадлежащий Кондрышу».

Версия с прозвищем от нарицательного слова маловероятна. В русских говорах не зафиксировано существительного «кондрыш» со сколько-нибудь устойчивым значением, которое могло бы стать основой для прозвища (в отличие, скажем, от «кондырь» или «кондовый»). Поэтому наиболее надёжное объяснение — именно через личное имя Кондратий.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям, где имя Кондрат было особенно распространено среди крестьян и казачества. Встречается она и на Украине, где могла бы писаться как Кондришів, но в русской среде закрепилась именно форма с «ы». Социальный контекст прост: подавляющее большинство Кондрышевых — потомки крестьян или мещан, получивших фамилию по имени отца в XIX веке, после отмены крепостного права.

Однокоренные фамилии — Кондратьев, Кондратов, Кондрашов, Кондрушин — все они восходят к тому же источнику, но через разные суффиксальные ступени. Кондрышев стоит особняком как редкий вариант с уменьшительно-пренебрежительным суффиксом, что делает его не просто «сыном Кондрата», а «сыном Кондратыша», что добавляет фамилии бытовой, почти домашний оттенок.