Фамилия Кононский — яркий пример того, как церковное имя превратилось в дворянское или шляхетское прозвание. Её основа — каноническое имя Конон, которое восходит к греческому «конон» — «работающий» или, по другой версии, «победитель». В святцах известен мученик Конон Исаврийский, почитаемый и в православии, и в католичестве. Но фамилия Кононский — не просто «сын Конона» (как было бы с суффиксом -ов), а указание на принадлежность к месту или роду, названному по имени основателя.

Словообразовательная модель здесь — суффикс -ский. В восточнославянской традиции этот суффикс указывает на два возможных происхождения. Первое — топонимическое: фамилию мог получить человек, владевший или живший в населённом пункте вроде Кононово, Кононки или Кононск. Таких деревень немало на западе России, в Беларуси и на Украине, где имя Конон было особенно распространено. Второе — шляхетское: в Речи Посполитой (а фамилия типична для польско-литовского ареала) суффикс -ский был маркером дворянского статуса. Кононский — это «из рода Кононов» или «владелец Кононова».

Есть и более редкая версия, не связанная с именем. В некоторых говорах «конон» могло быть прозвищем человека с тёмными, «конопатыми» чертами лица (от «конопатый» — веснушчатый). Но она менее убедительна, так как в таком случае фамилия скорее звучала бы как Конопатов или Коноплин. Основной корень — имя Конон — подтверждается и тем, что параллельно бытуют фамилии Кононов, Кононенко, Кононович, а Кононский — их «аристократический» вариант.

Географически фамилия Кононский встречается нечасто, но заметна в западных регионах России, особенно в Смоленской и Брянской областях, а также в Беларуси и на востоке Польши. Это указывает на её формирование в зоне культурного влияния Речи Посполитой, где имя Конон давали не только крестьянам, но и мелкой шляхте. Носители фамилии могли быть как православными, так и униатами или католиками, что для того региона было обычным делом.

Сословная принадлежность предков Кононских, скорее всего, была неоднородной. Часть — выходцы из шляхты, утратившей статус после разделов Польши, часть — крестьяне или мещане, получившие фамилию по названию деревни, где жили. Однозначно сказать, что все Кононские — бывшие дворяне, нельзя, но сама форма фамилии (на -ский) даёт такую возможность. В любом случае, корень у неё один — имя человека, которого в роду считали значимым, будь то святой или основатель поселения.