Фамилия Конопскый — редкий случай, когда написание выдает происхождение быстрее, чем звучание. Буква «ы» в суффиксе, а не привычное «и» (Конопский) — это верный признак, что перед нами не русская, а украинская или, реже, польская форма фамилии, записанная по старой орфографии. В украинском языке фамилии на -ський (аналог русского -ский) в некоторых исторических документах передавались через «ы», особенно если фиксировались в польской или церковнославянской традиции. Современный украинский вариант — Конопський, но написание Конопскый закрепилось у потомков, эмигрировавших или переселившихся в регионы, где долго сохранялась дореволюционная графика.

Основа фамилии прозрачна: «конопля». В славянском мире это одна из самых распространенных «растительных» фамилий, но с разными суффиксами. Конопскый образован по модели, типичной для шляхетских или казацких фамилий: корень + -ск(ий). Такие фамилии часто указывали на место жительства или владения — село Конопляное, урочище Коноплище, либо на прозвище предка, который занимался выращиванием или обработкой конопли. В отличие от фамилий Коноплёв или Коноплянников, где суффиксы -ев и -ников прямо указывают на профессию или родство, форма на -ский звучала более «дворянски» и могла означать, что предок был владельцем земли, где сеяли коноплю, или происходил из населенного пункта с таким названием.

По данным исторических словарей, в частности работ Б. Унбегауна, фамилии на -ский в украинских и польских землях были особенно популярны среди мелкой шляхты и казацкой старшины. Конопскый мог появиться в среде реестровых казаков или зажиточных крестьян, которые получили фамилию по месту жительства в хуторе или деревне, названной в честь конопляных полей. Географически фамилия тяготеет к Правобережной Украине, Волыни и Подолью — регионам, где конопля была традиционной технической культурой.

Встречается и другое объяснение: фамилия могла быть прозвищной. Конопля в народной культуре ассоциировалась с крепким, жилистым человеком («крепкий, как конопля»), либо с тем, кто постоянно носит одежду из конопляного полотна. Но версия с географическим корнем выглядит убедительнее: слишком много топонимов в основе, а суффикс -ский почти всегда привязан к местности.

Сегодня фамилия Конопскый крайне редка. Встречается в основном у потомков украинских переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке, а также в диаспорах в Канаде и США, где сохранилось историческое написание. В современной Украине преобладает форма Конопський, но вариант с «ы» — не ошибка, а живой след той эпохи, когда фамилии записывали на слух и по правилам чужого языка.