Фамилия Кормилаев — редкий пример, где суффикс -ев указывает на отчество или прозвище, а вся конструкция держится на глагольной основе. Корень здесь — «кормил-», от глагола «кормить». Перед нами не профессиональное прозвище кормильца (для этого существовала форма Кормилец), а скорее имя-оберег или бытовое прозвище. В русской ономастике известны имена Кормила, Кормило — их давали ребёнку с пожеланием, чтобы он стал кормильцем семьи, или, наоборот, чтобы «откормить» слабого младенца, защитить его от болезней. Форма на -ай (Кормилай) — это народный, разговорный вариант того же имени, характерный для северных и центральных говоров.

Модель образования проста: прозвище Кормилай (или Кормило) плюс притяжательный суффикс -ев, означающий «сын Кормилая». Фамилия закрепилась в тех регионах, где было распространено нецерковное имя Кормила — в основном в бывших новгородских землях и на Русском Севере. По переписям XVII–XVIII веков, крестьяне и посадские люди с таким именем встречаются в Вологодском, Архангельском и Костромском уездах. Следовательно, предки Кормилаевых — скорее всего, крестьяне-северяне, чьё прозвище со временем стало родовым.

Сравните с однокоренными фамилиями: Кормильцев (от «кормилец»), Кормилкин (от уменьшительного Кормилка). Кормилаев стоит особняком — суффикс -ай даёт более древнее, архаичное звучание, напоминающее о двусоставных славянских именах типа Ратай, Болтай. Никаких дворянских корней у фамилии нет, в родословных книгах она не фиксируется. Это чисто народная, «мужицкая» фамилия, что, впрочем, не делает её менее интересной для этимолога.