Фамилия Кормильская — одна из тех, что сразу вызывает ассоциацию с хлебом насущным. Её основа — слово «кормилец», «кормильщик», то есть человек, который кормит, добывает пропитание для семьи. Но есть важный нюанс: в старину «кормильцем» называли не просто любого добытчика, а конкретно работника, который за плату пас скот, общинного пастуха. В некоторых говорах «кормильщик» — это человек, нанимающийся кормить чужую скотину. Поэтому предок-носитель фамилии с высокой вероятностью был пастухом, нанятым на летний сезон, или занимался откормом скота на продажу.

Фамилия образована по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ск-, типичной для дворянских и польских фамилий, но в данном случае она указывает не на географическое название, а на принадлежность к «кормильцам». Форма Кормильская — женский вариант мужской фамилии Кормильский. Такое окончание характерно для фамилий, которые в XIX веке носили выходцы из духовного сословия или мелкопоместные дворяне, но нередко эту форму получали и крестьяне при переписи — как «фамилию-прозвище» всего рода.

В отличие от более распространённой фамилии Кормильцев (с суффиксом -ев, указывающим на прямую связь с отцом), вариант Кормильская говорит о том, что фамилию дали не сыну, а целому роду или женщине. Встречается она редко, и основная её география — центральные и северо-западные губернии России: бывшие Вологодская, Костромская, Новгородская. Там пастушество было сезонным и хорошо оплачиваемым промыслом, а прозвище «Кормилец» могло закрепиться за целой династией.

Есть и другая, менее очевидная версия: в некоторых регионах «кормильцами» называли нищих, которые ходили по дворам и просили «на пропитание». Однако это значение было скорее бранным, и вряд ли оно легло в основу фамилии, так как прозвище по роду занятий — пастух — было социально нейтральным и даже уважаемым. Таким образом, Кормильская — это фамилия, которая напрямую говорит о профессии предка, причём не самой простой: пастух отвечал за благополучие целой деревни, и его работа кормила не только его семью, но и всю общину.