Фамилия Кошелеи — одна из тех, чья форма нестандартна и сразу бросается в глаза. В русской ономастике фамилии на -ей встречаются редко, чаще они оканчиваются на -ев, -ов, -ин. Здесь мы видим окончание -ей, которое указывает на происхождение от прозвища или имени в форме родительного или предложного падежа множественного числа. То есть Кошелеи буквально значит «из рода Кошелей» или «принадлежащий к семье Кошелей». Такая модель образования характерна для северных и некоторых центральных регионов России, где фамилии на -их, -ых, -ей фиксировали принадлежность к целому роду, а не к отдельному человеку.

Основа фамилии — слово «кошель». В старину кошелем называли не только денежную сумку, но и плетеную корзину, а также рыболовную снасть — вершу. Прозвище Кошель мог получить человек, который носил с собой кошель (например, сборщик податей или купец), либо тот, кто плел кошели (корзины) или рыбачил кошелем. Есть и другая версия: в диалектах кошелем могли называть нерасторопного, мешковатого человека — от глагола «кошелиться» (медлить, копаться). Однако более вероятно, что прозвище было связано с ремеслом или бытовой деталью: такие прозвища в крестьянской среде были распространены.

С точки зрения социальной истории, фамилия Кошелеи характерна для крестьянского и мещанского сословия. В дворянских родах такая форма почти не встречается, так как там преобладали фамилии на -ов/-ев. Зато в переписных книгах XVII–XVIII веков по Северу России (Архангельская, Вологодская губернии) можно найти записи крестьян с прозвищем Кошель, от которых и пошли Кошелеи. В некоторых случаях фамилия могла возникнуть из прозвища Кошелей — человека, который ходил с кошелем или занимался кошельным промыслом.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Кошелев, Кошельков, Кошель) показывает, что Кошелеи — более редкая и локальная форма. Если Кошелевы широко разошлись по всей России, то Кошелеи остались привязаны к конкретным местностям, где сохранилась архаичная модель образования фамилий. Сегодня носители фамилии встречаются в основном в центральной России и на Урале, но численно их немного.