Фамилия Кошкаровский в первую очередь говорит о том, что её носитель или его предки имели отношение к месту, которое называлось Кошкары или Кошкарово. Формант «-ский» — типичный для польской, украинской, белорусской и дворянской русской ономастики: он указывает на происхождение из определённой местности. В отличие от «-ов» и «-ин», которые чаще давались по отцу, «-ский» закреплялся за человеком, владевшим землёй или жившим в конкретном селе.

Основа «Кошкар» — спорная. Самое прямое объяснение лежит на поверхности: от слова «кошка». Но это не обязательно прозвище любителя кошек. В русских говорах «кошкар» — это самец кошки, а также человек, который промышляет кражей, мелким воровством (от «кошка» в значении «воровской крюк»). Однако более правдоподобна топонимическая версия. На карте России есть несколько населённых пунктов с корнем «Кошкар»: например, Кошкары в Кировской области и Кошкарово в Башкортостане. Названия этих деревень могли возникнуть от тюркского «кош» — кочевье, временное жильё, стоянка, или от «кошкар» — баран-производитель в тюркских языках. В Поволжье и Приуралье такие топонимы встречаются часто из-за смешения с татарским и башкирским населением.

Таким образом, Кошкаровский — типичная «географическая» фамилия. Её носитель, скорее всего, был выходцем из деревни Кошкары или помещиком, владевшим сельцом Кошкарово. В социальном плане она могла принадлежать как мелкопоместным дворянам (особенно в западных губерниях), так и крестьянам, получившим фамилию по месту прежнего жительства при переписях. В отличие от простых «кошачьих» фамилий вроде Котова или Кошкина, суффикс «-ский» придаёт ей оттенок шляхетского или служилого происхождения, хотя на деле это могла быть просто запись волостного писаря: «Иван из Кошкаров».