Фамилия Кошлевский звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, характерной для польской и западнорусской шляхты. Суффикс -ский указывает на дворянское происхождение или на связь с местностью: так называли владельца поместья или выходца из села Кошлево, Кошлев, Кошлева. Однако с этим корнем не всё так однозначно.

Основа «кошл-» в русских говорах имеет несколько значений. В северных и центральных областях «кошля» или «кошла» — это неопрятный, неряшливый человек, иногда так называли неуклюжую лошадь. В южных диалектах «кошля» — плетеная корзина или заплечный мешок, а «кош» — шалаш, временное жилье или казачий стан. Таким образом, прозвище Кошля мог получить либо неаккуратный человек, либо тот, кто плел корзины, либо кочевник, живший в шатре. От этого прозвища и возникла фамилия Кошлевский — через промежуточную форму Кошлев.

Версия с географическим названием не менее вероятна. В исторических документах упоминаются села Кошлево в бывшей Смоленской губернии и в Белоруссии. Если предок был помещиком из Кошлева, его потомки становились Кошлевскими. В этом случае фамилия звучит как «принадлежащий к роду из Кошлева» или «владеющий Кошлевом».

Интересно, что фамилия Кошлевский встречается в основном у потомков польской шляхты, которая после разделов Речи Посполитой перешла на службу Российской империи. В отличие от более массовых русских фамилий на -ов/-ин, эта модель часто сохраняла социальный статус рода. Сейчас носители фамилии рассеяны по России, Украине и Беларуси, но наибольшая концентрация — в западных областях России и в восточной части Беларуси, что подтверждает ее вероятное западнорусское или польское происхождение.