Фамилия Кособоковы (в мужском роде — Кособоков) образована от прозвища Кособок, которое относится к группе «кривых» фамилий. В старину такие прозвища часто указывали на внешнюю особенность человека: «кособокий» — значит кривобокий, с перекошенным корпусом. Скорее всего, так называли калеку или человека с заметным дефектом осанки. Основа прозвища составная: первая часть «косо-» (от слова «кривой»), вторая — «-бок». В русских говорах у слова «кривой» было и переносное значение — «неправда, ложь» (сравните «кривда»), но в случае с Кособоковыми первичен именно внешний признак, а не моральная оценка.

Словообразовательная модель фамилии проста: к прозвищу Кособок добавили типичный русский суффикс -ов, который указывает на принадлежность («чей?» — Кособоков сын, то есть потомок Кособока). По такому же принципу образованы фамилии Кривошеев, Кривобоков, Косолапов — все они описывают характерные черты сложения или походки. В отличие от фамилий на -ин (от основ на -а/-я), суффикс -ов чаще присоединялся к основам на твёрдый согласный, что и произошло с «Кособок».

Точное время и место возникновения фамилии Кособоковы установить сложно. Прозвища такого типа бытовали по всей России, но особенно часто встречались в северных и центральных губерниях, где сохранялась традиция давать «наглядные» уличные имена. В переписных книгах XVI–XVII веков можно найти похожие прозвища — Кособрюх, Косорыл, Косолап, — но сам Кособок встречается реже. Возможно, фамилия Кособоковы возникла не в одном месте, а независимо в разных семьях, где главу дома дразнили за искривлённую спину или привычку ходить боком.

Сословная принадлежность носителей фамилии не закреплена: Кособоковы могли быть и крестьянами, и посадскими людьми, и служилыми. В XIX веке фамилия встречается в документах по Тверской, Ярославской и Вологодской губерниям — то есть в регионах, где слова «кособокий» и «кривобокий» были в ходу. Сегодня фамилия Кособоковы остаётся сравнительно редкой, но её прозрачная этимология позволяет любому носителю понять, за что предка могли прозвать Кособоком.