Фамилия Костраевыч — редкий случай, когда на слух почти невозможно определить, как она пишется. В ней слышится окончание «-ич», но на письме закрепилось «-ыч». Такое написание — не ошибка, а отражение старой русской орфографической традиции, когда после твёрдых согласных писали «ы» (ср. исторические формы «Ильич» через «ы» в некоторых документах). Однако в данном случае суффикс не отчества, а фамильный: перед нами типичная матронимическая модель на «-ыч», образованная от женского имени или прозвища.

Основа фамилии — Костра. Это не уменьшительное от Константин (там было бы Коста или Костя), а самостоятельное прозвище. В русских говорах «костра» (или «костёр») — это жёсткая часть стебля льна или конопли, которая остаётся после трепания. Человек, занимавшийся обработкой льна, мог получить прозвище Костра за то, что работал с кострой, или за то, что сам был сухим, колючим, неуживчивым — как эта растительная шелуха. Есть и другая версия: в некоторых диалектах «костра» означала ссору, перебранку, и прозвище могли дать сварливому человеку.

Фамилия Костраевыч — редкая. Её могли носить люди из северных и центральных губерний России, где было развито льноводство. Суффикс «-ыч» в фамилиях обычно указывает на принадлежность к роду по матери: Костраевыч буквально значит «сын Костры». Это не отчество, а застывшая форма, которая стала наследственной. Подобные фамилии (Смирных, Молодых, Косых) чаще встречались в крестьянской среде, где прозвища передавались по женской линии, если отец был рано утрачен или не играл роли в общине.

Ономастические словари, например работы Б. Унбегауна, не фиксируют фамилию Костраевыч как типовую — это говорит о её локальном, возможно, даже единичном происхождении. Скорее всего, она возникла в одной семье или деревне и не получила широкого распространения. В современной России носителей этой фамилии можно пересчитать по пальцам, и большинство из них, вероятно, живёт в тех же районах, где когда-то трепали лён.