Фамилия Костылецкий образована от прозвища Костыль. В основе лежит распространённая в древнерусской ономастике модель: прозвище, указывавшее на характерную черту человека, его внешность или поведение, становилось основой для фамилии. В данном случае суффикс -ецк- (в варианте -ецкий) указывает на принадлежность к определённой местности или на происхождение от человека, носившего прозвище Костыль. Такая модель типична для фамилий, формировавшихся в юго-западных и западных землях Руси, где суффикс -ский/-цкий был особенно распространён среди шляхты и мещанства.

Прозвище Костыль чаще всего получал хромой человек, передвигавшийся с помощью костыля. Однако в некоторых говорах костылём называли плохого, нерадивого работника, а также скупого человека. Таким образом, фамилия Костылецкий может содержать указание как на физический недостаток предка, так и на определённые черты его характера — лень или бережливость, переходящую в скупость. Второе значение, скорее всего, было менее распространённым, но полностью исключать его нельзя.

Одно из первых упоминаний родственной фамилии относится к концу XVI века: в исторических документах записан Костылев Богдан Федорович (1597 год, Муром). Эта запись показывает, что форма на -ев (Костылев) бытовала в центральной России раньше, чем вариант на -ецкий. Фамилия Костылецкий, вероятно, сформировалась позже и могла принадлежать выходцам из тех регионов, где преобладала модель фамилий на -ский. Позже прозвище Костыль, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах, закрепившись в виде фамилии за потомками.