Фамилия Краевой — редкий пример, где суффикс -ой указывает на прямое прилагательное, а не на притяжательность (как в случае с -ов/-ев). В русском языке такие фамилии встречаются нечасто, и они почти всегда ведут происхождение от прозвища или географического названия, а не от крестильного имени.

Прозвище Краевой получил человек, живший «с краю» — на самой окраине деревни или села. В старой русской общине место жительства часто становилось прозвищем: крайние дома считались не самыми престижными, о чём говорят поговорки: «Знаю, что ты живешь с краю: да я и сам с угла», «Чин чина почитай, а меньшой садись на край». Однако в южных говорах у слова «край» было и другое значение — «туземец, местный поселенец» (от глагола «краять» — резать, отделять землю). В этом случае Краевой — не «окраинный», а «коренной житель»; разница в смысле кардинальная, и определить, какая версия верна для конкретного рода, можно только по архивным записям о месте проживания первых носителей.

Менее вероятная, но не исключённая версия — связь с болгарским селом Краево в Софийской области (община Ботевград). Если основатель рода был выходцем оттуда, фамилия могла закрепиться за ним как указание на родину. Однако для русских фамилий такая модель (прямое прилагательное от названия села без суффикса -ский/-цкий) нетипична, поэтому эта гипотеза уступает по правдоподобию прозвищной.

Обратите внимание на ударение: фамилия Краевой — с ударением на последний слог, в отличие от пары Краев (ударение на первый слог). Разные ударения указывают на разную словообразовательную историю: Краев — это «чей?» (сын Края), а Краевой — «какой?» (сам человек). В документах XIX века можно встретить оба варианта даже в одной губернии, но современное написание с -ой чётко отделяет эту фамилию от более массовой фамилии Краев.