Фамилия Крапивенщев — редкий пример того, как «растительная» основа обрастает необычными суффиксами. В отличие от массовых Крапивиных, здесь сработала цепочка: мирское имя или прозвище Крапива → Крапивенок (сын Крапивы) → Крапивенщев (потомок Крапивенка). Суффикс -енк- указывал на молодость или принадлежность («чей?»), а -щев — это уже типично русское переоформление украинской или южнорусской основы. Так фамилия могла сложиться в среде, где смешивались северные и южные говоры.

Само прозвище Крапива на Руси имело двойной смысл. С одной стороны, родители давали ребёнку имя по растению, чтобы природа приняла его как своего — такой обычай был распространён до XVII века. С другой — крапивой в народе называли колкого, язвительного человека, острослова. Оба варианта возможны, но в пользу второго говорит то, что Крапива часто встречается в старых документах как прозвище взрослого: Семен Дмитриевич Крапива Стародубский (погиб в 1368 году), Андрей Иванович Крапивин (помещик, 1500 год, Новгород), крестьянин Кропива (1624 год, Курмыш).

Фамилия Крапивенщев — не единственная в этом гнезде, но самая редкая. Однокоренные Крапивины известны с конца XV века в Шелонской пятине, а вот форма на -енщев встречается в единичных случаях. О точном месте и времени её возникновения говорить сложно: процесс формирования фамилий длился столетиями, и такие нестандартные варианты могли закрепиться случайно, из-за ошибки писца или местных диалектных привычек. Ясно одно: перед нами живой след древнего именования, который сохранился в неожиданной словообразовательной форме.