Фамилия Краснопупкин — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, звучит комично для современного уха, но для наших предков было абсолютно бытовым и нейтральным. Вопреки догадкам, корень здесь вовсе не обязательно связан с частью тела. Разбираем словообразовательную модель: основа «Краснопуп-» и типичный русский суффикс притяжательности -ин. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — «Краснопупкин», то есть сын или потомок человека по прозвищу Краснопуп.

Само прозвище Краснопуп составное. Первая часть — «красный» в древнерусском значении: не только цвет, но и «красивый, нарядный, парадный». Вторая часть — «пуп». В старину «пупом» называли не только пупок, но и выпуклость, холм, возвышенность, а также центр чего-либо (отсюда «пуп земли»). Таким образом, Краснопуп могло означать «человек, живущий на красном (красивом) холме» или «владелец заметной возвышенности с яркой растительностью». В русских говорах слово «пуп» фиксируется как «курган, бугор», и это самое правдоподобное объяснение.

Менее вероятная, но возможная версия — прозвище по внешности: красный (румяный, краснолицый) пупок. Такое прозвище могли дать младенцу с яркой родинкой или особенностью в области живота. Однако прозвища по частям тела в крестьянской среде давали редко и обычно за яркий физический недостаток, а не за цвет пупка. Поэтому версия с ландшафтным термином предпочтительнее.

Географически фамилия редкая, встречается в основном в центральных и южных областях России, где распространены овражно-балочные формы рельефа — как раз те самые «пупы». В писцовых книгах XVI–XVII веков можно найти прозвища вроде Пуп, Пупырь, Красный, но составное Краснопуп — единичный случай. Скорее всего, фамилия возникла не в крупных городах, а в одной-двух деревнях и не получила широкого распространения.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Пупков, Пупов, Краснопупов, Пупышев) показывает, что суффикс -ин в Краснопупкине — именно показатель патронимии, а не топонимический. То есть предок носителя фамилии был не «с Красного пупа», а именно «Краснопупов сын». Это типичная модель для недворянских фамилий, образованных от прозвища отца.

Таким образом, Краснопупкин — это фамилия-описание места жительства или ландшафта, закреплённая за потомками человека, который жил на красивом холме или возвышенности. Ничего неприличного в ней нет, а её редкость делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: скорее всего, все Краснопупкины — выходцы из одного небольшого региона.