Фамилия Кратковский — пример характерной украинской модели фамилий на -ский, которая указывает на географическое или прозвищное происхождение. В основе фамилии лежит прозвище Кратко, и здесь возможны два основных объяснения.

Первая версия связывает прозвище Кратко с нарицательным «крата» — «клетка». На Украине так называли не только клетку как предмет, но и ткань в клетку. Человек, носивший одежду из такой ткани, мог получить прозвище Кратко. Отсюда логично предположить, что предок Кратковских мог быть портным, ткачом или торговцем клетчатым материалом. Вторая гипотеза отталкивается от глагола «крати» — «играть». В этом случае прозвище Кратко давали резвому, шаловливому ребенку или озорному взрослому.

Суффикс -овск- в фамилии Кратковский — типичный для украинской ономастики: он превращает личное прозвище в фамилию, которая буквально означает «принадлежащий Кратко» или «выходец от Кратко». Такая модель активно использовалась в XVI–XVII веках, особенно среди казацкой старшины и мещанства.

Точное место возникновения фамилии установить сложно: процесс формирования фамилий на этих землях был длительным и не всегда фиксировался документально. Однако можно с уверенностью сказать, что фамилия Кратковский — живой памятник славянской культуры, в котором сплелись бытовые реалии (клетчатая ткань) и народный юмор (прозвище озорника).